Eretto nel Settecento (su disegno di Francesco Cerrotti) sul lato NO di Piazza Grande, il severo edificio è inserito tra il Palazzo di Fraternita, cui è strutturalmente collegato, e l'abside della Pieve di S. Maria. Per molti anni è stato sede degli uffici giudiziari (Tribunale, Procura della Repubblica), si affaccia sulla piazza con un basamento sopraelevato, che forma una terrazza aperta su una caratteristica scalinata settecentesca.
Armonico innesto di stile rinascimentale sul gotico, l'edificio sorge sul lato Nord Ovest di Piazza Grande a fianco del posteriore Palazzo del Tribunale. Fu fatto erigere nella seconda metà del Trecento (ma portato a completamento solo un secolo più tardi) dalla Fraternita dei Laici, antica istituzione cittadina di assistenza e beneficenza, che ne fece la sede del suo supremo Magistrato. Presero parte all'opera, in epoche successive, Spinello Aretino, Bernardo Rossellino e Giorgio Vasari. Alla fine del Settecento l'edificio divenne sede della Ruota Civile: destinazione che mantiene tuttora, ospitando gli uffici del Tribunale e della Procura della Repubblica.
Nella lunetta della facciata, sopra il pregevole portale Cristo in pietà tra la Madonna e S. Giovanni, affresco staccato di Spinello Aretino (1395), attorniato da statue del Rossellino e dal bassorilievo della Madonna de l la Misericordia. Il campanile a vela, realizzato a metà del Cinquecento assieme al coronamento (oggetti di un recente restauro), ospita uno dei più antichi orologi ancora in funzione, opera di Felice da Fossato (1552), che indica le ore, i giorni e le fasi lunari.
